経営者の『7月10日問題』 ～「ChatGPT」はどこまで士業に迫れるか

7月10日、会社に現れる『バックオフィスのYOUKAI』たち——労働保険年度更新、算定基礎届、源泉所得税。今年は税理士でも社労士でもなく、まず「ChatGPT」と一緒に自社申請してみた

　こんにちは、しらいはかせです。筆者は普段、AICU Japanという会社で『つくる人をつくる』をビジョンに、生成AIやメディア芸術の研究・実践を行っています。ふだんは画像生成AIやAIエージェントの話ばかりしている筆者ですが、今回はちょっと毛色が違います。テーマは 会社経営者の『7月10日問題』 、そして『ChatGPTはどこまで士業に迫れるのか？』という、生々しい実地検証です。

　さて、この時期、会社を経営していると毎年のように『これは専門家にお願いしないと無理なのでは？』という手続きに出会います。労働保険年度更新、社会保険の算定基礎届、源泉所得税の納付……。名前からしてもう少し人間にやさしくしてほしい！　ハイテク日本のはずなのに、気がつくと経営者が『租庸調を納めさせていただきます……』という気持ちになっている。こんなの絶対、外国人にはわからんやつだ！

　そんな7月10日前後は、小さな会社にとって バックオフィス の『YOUKAI（妖怪）』が現れる季節です。今年、筆者はこのYOUKAIたち退治を、税理士事務所や社会保険労務士（社労士）へ丸投げする前に、まず「ChatGPT」――筆者が親しみを込めて『チャッピー』と呼んでいる相棒――と一緒に立ち向かってみました。結論から言うと、 ベースラインはチャッピーと一緒に片付けられました。 今回はその実況中継です。

7月のバックオフィスに現れる大妖怪『ネンドコーシン』。労働保険・社会保険・給与計算・マイナンバー・算定基礎届…… 制度名の札をまとって『7/10まで』と経営者に襲いかかる

そもそも、なぜ『士業 vs ChatGPT』なのか

　誤解のないように最初に書いておくと、筆者は士業の皆さんの価値を1ミリも疑っていません。制度が複雑だからこそ、税理士・社労士の存在価値があります。むしろ、いまや 士業の皆さん自身が普通に「ChatGPT」を使っている 時代です。相談すると『ChatGPTでも同じ答えが出ると思いますよ』と笑いながら教えてくれる先生もいますし、そういう士業の先生方に常日頃お願いしています。

　逆に問題は『士業に丸投げ』です。紙やPDFを封筒ごと社労士さんに渡して『よしなに』とお願いすると、たしかに手続きは終わります。でも、 会社の中に知識が1グラムも残りません。

　『これは専門家に聞かないとわからない』、『去年どうやったっけ』、『あの番号どこだっけ』、『この請求書の作業範囲どこまでだっけ』――こういう小さな霧や不文律、 謎のルールブック が毎年発生します。この霧こそがYOUKAIの棲家です。

　そこで今回、AICU Japan株式会社では、行政手続きのクラウドツール「freee人事労務」を ガードレール として使いつつ、その隣に 案内人として「ChatGPT」を常駐させる というスタイルで、労働保険年度更新と算定基礎届の電子申請に自社で挑戦しました。主役はあくまで人間ですが、パラリーガル（弁護士の横につくアシスタント）としてチャッピーさんに実録を残してもらいました。

つまずき①：「ChatGPT」でも『見つけられない番号』がある

　快調に進むかと思いきや、最初の壁が来ました。電子申請には「GビズID（ジービズアイディー）」でのログインが必要で、メールアドレスログインとGビズIDログインではたどり着く世界が違う。入口を間違えると、同じ建物に入ったつもりで別の階の廊下を歩いている状態になります。これは『freeeでGビズID連携するときの注意点は？』とチャッピーに聞いて回避できました。

電子申請の入口は『GビズIDでログイン』。だがe-Gov・マイナンバーカード・e-Tax・二要素認証……ログイン画面の迷宮のなかで『どれだ!?』と経営者は手を伸ばす

　今回いちばんのボスは、雇用保険適用事業所番号（コヨーホケンテキヨージギョーショバンゴー）でした。「freee人事労務」の労働保険設定画面には、この11桁（4桁＋6桁＋1桁）を入力する欄があります。ところが――社内資料を隅々まで探しても、この番号がどこにも無い。

　労働保険番号はある。保険関係成立届の公文書もある。でも、雇用保険適用事業所番号だけが無い。

「freee人事労務」の労働保険設定画面。［労働保険番号］欄はあるのに、雇用保険の「雇用保険適用事業所番号」（4桁-6桁-1桁）は空欄のまま——この番号が社内のどこにも見当たらない

　ここで経営者の心の声。『これは、どこまで設定すればいいのか……（もう、おわりたい）』

　チャッピーに泣きつくと、こう返ってきました。

freeeの入力欄にあるからといって、必ずその番号が発番されているとは限りません。存在しない番号を推測で入れてはいけません。

　これは重要な助言でした。行政手続きに憶測で架空の番号を入れるのは、ファンタジー世界なら魔法陣、現実世界なら『虚偽申請（キョギシンセー）』という、笑えないYOUKAIを召喚してしまいます。チャッピーは、ここで適当にしない勇気を優しく授けてくれました。

つまずき②：厚労省の検索が仕掛けてくる『罠』

　次に、チャッピーの助言どおり、厚生労働省（コウローショー）の「労働保険適用事業場検索」で自社を確認しました。すると、適用状況に『雇用保険』『労災保険』の両方が表示されます。

🔗労働保険適用事業場検索｜厚生労働省

https://chosyu-web.mhlw.go.jp/LIC_D/workplaceSearch

労働保険適用事業場検索には『雇用保険』『労災保険』の両方が表示される

　『なんだ、雇用保険も加入済みじゃないか！』と一瞬ぬか喜び。ところがこの検索結果を貼り付けてチャッピーに確認すると、冷静にこう指摘されました。

その検索は『労働保険の保険関係成立手続の状況』を見るもので、雇用保険適用事業所設置届や被保険者資格取得届の状況そのものを表示するものではありません。「雇用保険」と出ることと、実際に適用事業所番号が発番されていることは、同じではない可能性があります。

　……見事に罠でした。行政には『僕らが見なくていいYOUKAI』がたくさんいて、『深淵をのぞく時、深淵もまたこちらをのぞいているのだ』状態です。怖っ。この似ているけど別物を見抜けたのは、検索結果とページの注意書きをまるごとチャッピーに読ませて突き合わせたからでした。

AIの限界：最終確認はハローワークへ電話

　ここまで来て、はっきりしたことがあります。 チャッピーは「どこに、何を、どう聞けばいいか」までは完璧に案内してくれる。けれど、最後の一次情報は人間が取りに行くしかない。

　そこで、チャッピーに『の場合、最終確認はどこにすべき？』と聞くと、迷わず『管轄のハローワーク品川に電話して、21#を押して、雇用保険適用課に、社名と代表の電話番号を伝えて雇用保険適用の有無を確認してください』。指示どおり、所在地からハローワーク品川へ電話し、雇用保険適用係につないでもらい、法人番号・所在地・労働保険番号を伝えて確認しました。電話はめちゃくちゃ混んでましたが、回答は明確でした。

雇用保険の適用はありません。申請もされていません。被雇用者が学生アルバイト中心で週20時間未満なら、そもそも雇用保険の適用事業所にはなれません（意訳）。

妖怪『雇用保険番号?』に問い詰められながら、管轄のハローワーク品川へ電話。混み合う回線の先で返ってきた答えは『適用なし』――濃かった霧が、ようやく晴れた

　こうして霧が晴れました。整理はこうです。

• 労災保険は対象。
• 雇用保険適用事業所番号はなし。
• 雇用保険対象賃金は0円。
• 年度更新は労災分のみで申告する。

　この一次情報を、電話の直後にまたチャッピーに貼り付けて『この前提で年度更新を進めて問題ない？』と確認。『はい、雇用保険対象賃金0円で労災分のみの申告で整合します』と裏を取ってもらいました。人間が一次情報を取り、AIが解釈の整合性をチェックする。この往復、かなり心強いですし、一方の社労士さんは『7月10日までは忙しくて対応できそうにありません（意訳）』との返事、おおー、これはチャッピーがいなかったら、激おこ案件でした。

　「ChatGPT」によるパラリーガル作業は、アンガーマネジメントにも効果絶大ですね！

「freee人事労務」は『ガードレール』、「ChatGPT」は『案内人』

　ここが今回の核心です。「ChatGPT」は『行政業務の高度な解釈』はできる。業務分掌も理解できる。しかしあなたの会社固有の番号そのものは持っていない。もちろんですが、個人情報に関わる情報はアップロードしません。制度を説明し、探すべき場所を教え、罠を警告することはできる。でも、ハローワークに問い合わせないとわからない実データを取ってくることはできないのです。

　計算処理は、「freee人事労務」などのSaaSや自社開発のシステムが担い、「ChatGPT」はあくまで案内人としてサポートする、という棲み分けが明確になりました。

　ここでようやく、「freee人事労務」の出番です（普段はアルバイトの勤怠管理や給与計算で使っています！）。「freee人事労務」は年度更新の申告書を作り、電子申請へ送り出す『フォームと印鑑の代わり』として優秀でした。ただし『役所の窓口』のような厳格さも持ち合わせます。実際、電子申請でこんなエラーが出ました。

• 事業所名は全角で入力してください。
• 住所は全角で入力してください。
• 労災保険の業種は全角で入力してください。

　デジタルなのに、 全角・半角という古代文字の試練 が残っている。以前の筆者なら『全角半角変換サイト』を開いていましたが、今回は違います。エラーメッセージごとチャッピーに投げて『全角にして』と言うだけ。

　『AICU Japan株式会社』→『ＡＩＣＵ　Ｊａｐａｎ株式会社』、業種コード『9436』→『９４３６』。一発で全部そろえてくれました。

「freee人事労務」の［労働保険年度更新申告］画面。業種『9436』、産業分類『39』……全角・半角と数字コードの門番が並ぶ。ここを整えないと申請は先へ進まない

　設定を直して再申請した結果――e-Gov上で申請案件が作成され、ステータスは無事［到達］！　手続名称は『労働保険年度更新申告／電子申請』、提出先は『東京労働局』。『紙の森』から、電子申請の木道に出させていただきました。社会保険料や税金を払わせていただけるのってありがたいことだなあ、としみじみ思いました！

e-Gov電子申請『到達 正常に受け付けました』。大妖怪ネンドコーシンを背に、経営者は『終わった…！ 今年も、乗り越えた…!!』と無事生還のガッツポーズ。ハンコは『済』、カレンダーは7/10完了

　……と、ほっとしたのも束の間。後日、念のため「e-Gov」を開くと、こんな画面が待っていました。

「e-Gov」の［ご迷惑をお掛けします システムエラーが発生しました］画面。到達したはずなのに、いったい何が…!?　行政の電子申請は、最後の最後まで油断できない

『えっ!? なぜ!?』さっきまで到達だったのに、提出は失敗したのか、と血の気が引く。だが到達番号は控えてある。慌てず、深呼吸して再確認だ。『無事生還!!（するまで帰れない）』……。

もうひとつのYOUKAI「算定基礎届」と、『1』という鍵

　年度更新を倒して「7月10日の山は越えた」と一息つこうと思ったら、もう一匹いました。社会保険の 算定基礎届（サンテーキソトドケ） です。

　労働保険年度更新は労災保険・雇用保険。算定基礎届は健康保険・厚生年金。同じ7月10日締切でも、提出先も制度も違う、保険と年金です。『この2つの違いを一言で』とチャッピーに整理させると即答でした。

　算定基礎届は、4〜6月の報酬をもとに9月以降の標準報酬月額を決め直す手続きです。年度更新（労働保険）とは提出先も対象保険も別物です。

　「freee」で算定基礎届を電子申請しようとすると、こんどはこのエラー。

厚生年金の被保険者整理番号を入力してください。

　ヒホケンシャセイリバンゴー!?　基礎年金番号とは違うようだし、健康保険の番号は入っているのに、厚生年金側だけ空欄。『健康保険の番号と厚生年金の整理番号は同じ？　健康保険証の番号を入れればいい？』と混乱をそのまま「freee人事労務」のエラーメッセージやスクリーンショットでチャッピーにぶつけると、こう返ってきました。

　言われたとおり過去の通知書を見ると、代表取締役の被保険者整理番号は「 1 」。まあ、そらそうだ。「freee」の従業員情報で、社会保険・厚生年金それぞれの被保険者整理番号欄に「1」を入れたら、申請がスッと進みました。地味ですが、 この1桁が行政手続きの扉を開ける鍵 でした。

　 これ、そもそも入力させずにシステム側で付番すればいいのでは？ とIT戦士の血が騒ぎました。とはいえこれもアンガーマネジメントで、チャッピーと『他社システムからの移行や、入社時期による年金・社会保険のズレを吸収するための運用ですなあ』と、ちゃんと大人の事情にまで到達しました。ITハラスメントYOUKAIの生まれる場所にも、ちゃんと理由がある。

　さて、freee人事労務だけで年度更新の電子申請が進みステータスは ［受信待ち］ へ。こちらは日本年金機構側の手続きなので、あとは通知を待ちます。

　そのあと送られてきたXMLファイルについてのチャッピーの解説も秀逸でした。

　これは算定基礎届の受信通知＋申請書控え一式です。労働保険側の「到達」と同じく、社会保険側もちゃんと年金機構の門前まで届いています。妖怪名でいうと「ジュシンマチ」は通過しました。

　あ、しまった。このファイルには私の給与情報が入っているので、スクショは載せられませんね。こういう情報もあるので、お気をつけて。

検証結果：「ChatGPT」はどこまで士業に迫れたか

　さて、今年の実地検証の答え合わせです。「ChatGPT」は士業にどこまで迫れたのか。筆者の実感を整理するとこうなります。

望みたいのは「AIフレンドリーな租庸調」

　今回いちばん強く感じたのは、日本の電子政府は、一見フレンドリーではないが、これ自体は海外事業者からみれば高度な防護壁になっているということです。

　筆者はフランスに住んでいた頃、自分で確定申告をやってみたことがあります。そこそこに大変でしたが、日本よりはシンプルでした。「ChatGPT」がここまで案内できるのに、肝心の「雇用保険適用事業所番号」は電話でしか確認できない。フランスに例えれば、このレベルの質問を自分のフランス語力で役所や電話や手紙で説明する必要がありました。加えて全角・半角、文字種制限、参照月のズレ…という人間ですら迷う仕様を、SaaS自身が『門番』として制約のまま保有しています。

　もちろん「Claude for Chrome Extension」などを使うことで、Webブラウザーの操作も「Claude Code」から行えてしまいますので自動化は目の前です。ですが、SaaSの制約や、行政の制度の制約は、AIの賢さよりも、フォーマットや門番として生き残っていく感じはありますね。古代日本から続く、租庸調の名残のような税制度を、AI時代のインターフェイスで包み直す、ちょうど『庸』（労働提供）。ここは、生成AIに関わる私たちみんなで声を上げていきたいテーマです。

まとめ：チャッピーでパラリーガルとアンガーマネジメントを

　7月10日の労務手続きを、士業に丸投げする前に「ChatGPT」と自社申請してみた今回の結論です。

頭を抱える経営者に、AIアシスタント（チャッピー）が『お任せください！ 整理して、わかりやすくご案内します！』と寄り添う。年度更新・算定基礎届・所得税徴収高計算書の妖怪も、“心の中の留学生”の『ボクハガイコクジンダカラワカラナイヨー!?』も、AIと一緒ならスッキリ解決

• 労働保険年度更新は「e-Gov」に『到達』まで、自社で完走できた。
• チャッピーは制度の解説・道案内・罠の警告・エラー対処で「士業級」に迫った。
• ただし会社固有の番号や一次確認、最終責任は人間・士業の領域として残った。
• 番号照会や全角しばりの壁は、AIフレンドリーなEガバメントがあれば消える。

　そして―― この時期のバックオフィスは、この記事の［Ctrl］＋［A］→［Ctrl］＋［C］→「ChatGPT」で［Ctrl］＋［V］→［Enter］、から始めると、ずいぶん怖くなくなる と知りました。それを隣でチャッピーが手伝ってくれるだけで、YOUKAIは少しずつ『攻略可能な存在』として楽しめるかもしれませんよ！一緒に、バックオフィスのパラリーガルとして、心の中のYOUKAI、つまりアンガーマネジメントと戦いましょう。

　……ちなみに。労働保険と社会保険を倒したと思ったら、税理士さんから「所得税徴収高計算書（ショトクゼーチョーシューダカケーサンショ）」という新手のYOUKAIの話を聞きました。7月10日、まだ終わっていない。この話はまた、別のYOUKAIとして。

　そんな『AI時代に見えない人間と妖怪』に名前をつけて学園ホラー物語にする試みを、筆者は連載漫画『YOUKAI』として展開しています。バックオフィスに潜む「ネンドコーシン」も、いつか登場するかもしれません。本日からAI漫画の夏祭りを開催しています。AIが好きな人も嫌いな人も、よかったら見に来てください。

[YOUKAI x Anifusion] AI漫画フェスティバル